در دورانى كه پيغمبر سنين بين بيست تا بيست و پنج‏سالگى را مى‏گذرانيد، ابوطالب از خديجه دختر خويلد بانوى نامدار قريش كه از نجابت و اصالت و عقل و فهم و درايت فراوان برخوردار و در نياى چهارم (قصى بن كلاب) با پيغمبر شريك بود، تقاضا نمود سرمايه‏اى در اختيار بردارزاده‏اش «محمد» بگذارد، تا او نيز خود به كار تجارت اشتغال ورزد. خديجه از ارث پدر، و دو همسر متوفاى خود ثروتى اندوخته بود، و مانند بسيارى ديگر از زنان مكه با آن تجارت مى‏كرد. به اين معنا كه نمايندگانى مى‏گرفت تا با سرمايه او داد ستد كنند.

خديجه كه وصف «محمد بن عبدالله‏» جوان محبوب مكه را به عنوان «محمد امين‏» شنيده بود، شخصا از «محمد» خواست به ديدن او برود، وقتى «محمد» آمد خديجه گفت: آنچه موجب شده است من شيفته تو شوم و مهر و محبت تو را صادقانه به دل گيرم، صداقت و امانت و اخلاق شتوده تو است. به همين جهت‏حاضرم سرمايه‏اى دو برابر آنچه به ديگران مى‏دهم در اختيارت بگذارم تا شخصا اقدام به تجارت كنى. علاوه دو غلام خود را نيز به تو مى‏سپارم تا در اين سفر تجارى همراه تو باشند و در كارها تو را يارى نمايند.

خديجه به غلامان خود دستور داد كاملا تحت فرمان «محمد» باشند، و هنگام بازگشت هرچه از وى در سفر ديده‏اند، گزارش دهند.

«محمد» با مال التجاره خديجه همراه سايربازرگانان مكه راهى سفرشام شد در اين سفر همه تجار سود بردند، به خصوص، «محمد» كه بيش از ديگران سود برد. در بازگشت «ميسره‏» غلام خديجه به وى كه از كارهاى محمد در سفر جويا شده بود، گفت: تمام كارهاى او حساب شده و منظم و بر اساس عقل و درايت است. ميسره توضيح داد كه وقتى يكى از تجار از محمد خواست به دو بت «لات‏» و «عزى‏» سوگند ياد كند، محمد گفت: «چيزى در نزد من پست‏تر از لات و عزى نيست‏» و چون در شهر «بصرى‏» راهبى محمد را ديد كه در سايه درختى نشسته است، گفت: «اين همان پيغمبرى است كه در تورات و انجيل راجع به او بشارت‏هاى زيادى خوانده‏ام‏»!

نجابت محمد بن عبدالله كه از اصيل‏ترين قبايل عرب «بنى هاشم‏» بود، و استعداد و لياقت و شخصيت ممتاز و شهرتى كه در امانت‏دارى داشت، او را زبانزد خاص و عام كرده بود.به طورى كه «محمد امين‏» خوانده مى‏شد. اين اخبار و گزارش‏ها توام با قامت موزون و قيافه خوش تركيب و رخسار زيبا و دوست‏داشتنى وى كه چون با كسى سخن مى‏گفت، يا با ديدگان سياه و براق و نافذ خود، به كسى مى‏نگريست، در دل طرف، توليد محبت مى‏كرد، همگى باعث‏شد كه خديجه شيفته حسب و نسب و لياقت و سخصيت و خصال پسنديده او شود. همين جهات نيز موجب گرديد كه خديجه زنى به نام «نفيسه‏» دختر «عليه‏» واسطه قرار دهد تا آمادگى او را براى ازدواج با محمد به اطلاع وى برساند.

بعضى از مورخان معتقدند كه خديجه خود موضوع را با «محمد امين‏» در ميان گذاشت، و به گفته «ابن هشام‏» مورخ مشهور به وى گفت: «عموزاده من! به واسطه خويشاوندى كه ميان من و تو وجود دارد، و عظمت و احترامى كه در نزد قوم خود دارى، و امانت و خوينيكو و راستگوئى كه در تو هست، مى‏خواهم صريحا به تو بگويم كه مايلم به همسرى تو درآيم‏».

پيغمبر موضوع را با ابوطالب عمويش در ميان گذاشت، و ابوطالب نظر موافق خو را اعلام داشت «نفيسه‏» بانوى واسطه نيز آمادگى «محمد امين‏» را به خديجه خبر داد، و به دنبال آن مجلس عقد باشكوهى در خانه خديجه تشكيل شد.

تمام بزرگان قريش و اشراف مكه در مجلس عقد شركت داشتند.

خديجه در اطاق مجاور در ميان بانوان مكه نشسته بود، و جريان مجلس را زير نظر داشت. ابوطالب به نمايندگى از طرف پيامبر ورقة بن نوفل پسر عمو و نماينده خديجه را مخاطب ساخت، و خطبه عقد را به طرزى معقول و حكيمانه خواند و از جمله گفت: «برادرزاده من محمد بن عبدالله با هر مردى از قريش كه مقايسه شود، بر او برترى دارد. هرچند فاقد مال و ثروت است، ولى مال و ثروت مانند سايه، زائل مى‏شود، اما اصل و نسب چيزى است كه مى‏ماند...»

وربة بن نوفل به نمايندگى از سرف خديجه در پاسخ ابوطالب گفت: «كسى از قريش منكر فضل شما بنى هاشم نيست. ما از صميم دل ميل داريم كه دست به ريسمان فضليت و رافت‏شما بزنيم‏».

پس از آن خديجه به كابين چهار صد دينار، برايمحمد بن عبدالله جواب محبوب بنى هاشم و چهره درخشان مكه عقد شد.

سپس «محمد» از خانه ابوطالب به خانه خديجه همسر خود آمد، و زندگى جديدى را آغاز كرد.

«محمد» در اين وقت بيست و چهار يا بيست و پنج‏سال داشت. خديجه نيز بنابر مشهور 39 يا 40 سال داشته است و كمتر از اينها هم گفته‏اند.

دانشمند مشهور ابن شهر اشوب مازندرانى، مى‏گويد: احمد بلاذرى و ابوالقاسم كوفى (از علماى عامه) در كتابهاى خود، و سيد مرتضى دانشمند بزرگ شيعه در كتاب «الشافى‏» و شيخ طوسى در «تلخيص الشافى‏» روايت كرده‏اند كه وقتى پيغمبر (صلى الله عليه و آله) با خديجه ازدواج كرد، خديجه دختر بود(مناقب آل ابيطالب ج 1 ص 159)به همين جهت‏سن خديجه را 25 سال و 28 و 30 سال هم گفته‏اند.(تاريخ خميس، ج 1 ص 264 سيره حلبيه ج 1 ص 140)